ff1588d761d55f48f61a52249e1dcc24

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Salsolinol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Salsolinol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Salsolinol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

1-Methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C10H13NO2 [Salsolinol]</li>

<li>C10H13NO2·HBr [Salsolinol·Hydrobromid]</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißer bis brauner Feststoff (Hydrobromid/Hydrochlorid)<a href="#cite_note-sigma-1">[1]</a><a href="#cite_note-TRC-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=525-72-4">525-72-4</a> [(RS)-Salsolinol]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=27740-96-1">27740-96-1</a> [(S)-Salsolinol]</li>

<li>53622-83-6 [(R)-Salsolinol]</li>

<li>59709-57-8 ([(RS)-Salsolinol·<a href="Hydrobromid" class="mw-redirect" title="Hydrobromid">Hydrobromid</a>])</li>

<li>70681-20-8 ([(RS)-Salsolinol·<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>])</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>179,22 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1 [Salsolinol]

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

186–187 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

wenig löslich in Wasser (Hydrochlorid)<a href="#cite_note-TRC-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-sigma-1">[1]</a>

Hydrobromid

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Salsolinol ist ein <a href="Isochinolin" title="Isochinolin">Isochinolin</a>-<a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloid</a>, das als <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> mit bis zu 25 µg/g in <a href="Schokolade" title="Schokolade">Schokolade</a>, <a href="Kakao" title="Kakao">Kakao</a> und <a href="Bananen" title="Bananen">Bananen</a> vorkommt<a href="#cite_note-melzig-3">[3]</a>, aber auch im Organismus <a href="Endogen" title="Endogen">endogen</a> gebildet werden kann. Salsolinol <a href="Enzymhemmung" title="Enzymhemmung">hemmt</a> verschiedene <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyme</a>, beispielsweise die <a href="Monoamin-Oxidase" class="mw-redirect" title="Monoamin-Oxidase">Monoamin-Oxidase</a> und die <a href="Tyrosinhydroxylase" title="Tyrosinhydroxylase">Tyrosinhydroxylase</a>. Es ist in höheren Konzentrationen <a href="Neurotoxisch" class="mw-redirect" title="Neurotoxisch">neurotoxisch</a>, und der Verdacht wurde erhoben, dass ihm eine wichtige Rolle bei der <a href="Pathogenese" title="Pathogenese">Pathogenese</a> der <a href="Parkinson-Krankheit" title="Parkinson-Krankheit">Parkinson-Krankheit</a> zukommt.<a href="#cite_note-4">[4]</a><a href="#cite_note-pmid11090952-5">[5]</a> Die Ursachen der Neurotoxizität sind ansatzweise bekannt. So spielt die Erzeugung von <a href="Oxidativer_Stress" title="Oxidativer Stress">oxidativem Stress</a> eine Rolle.<a href="#cite_note-melzig-3">[3]</a><a href="#cite_note-6">[6]</a><a href="#cite_note-pmid26077029-7">[7]</a><a href="#cite_note-pmid23433116-8">[8]</a> In niedrigen Konzentrationen scheint Salsolinol <a href="Neuroprotektion" title="Neuroprotektion">neuroprotektive</a> Eigenschaften zu haben.<a href="#cite_note-pmid25537852-9">[9]</a> Salsolinol ist ein <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metabolit</a> des Ethanols und als solcher für dessen berauschende Wirkung mitverantwortlich.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bedeutung_als_Ethanolmetabolit">Bedeutung als Ethanolmetabolit</h2></div>

Im Organismus bildet sich nach <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanolaufnahme</a> Salsolinol aus <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a>, d. h. dem ersten metabolischen Oxidationsprodukt des Ethanols, und dem <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a> <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a>.<a href="#cite_note-pmid22351424-10">[10]</a>

Beide <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a> des Salsolinols sind <a href="Funktionelle_Selektivit%C3%A4t" title="Funktionelle Selektivität">funktionell selektive</a> Agonisten am <a href="Opioidrezeptor" class="mw-redirect" title="Opioidrezeptor">μ-Opioidrezeptor</a>, indem sie den <a href="Signaltransduktion" title="Signaltransduktion">Signalpfad</a> über das G-Protein aktivieren, nicht hingegen über das <a href="%CE%92-Arrestin" title="Β-Arrestin">β-Arrestin</a>. Die Potenz des Razemats ist mit <a href="EC50" title="EC50">EC50</a> von 20 <a href="Stoffmengenkonzentration" title="Stoffmengenkonzentration">μM</a> deutlich schwächer als die von <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a> (4 nM). (S)-Salsolinol ist wirksamer als sein Pendant (EC50 = 9 μM versus 600 μM). Am Rezeptor besetzen Morphin und Salsolinol dieselbe <a href="Bindungsstelle" title="Bindungsstelle">Bindungsstelle</a> und nehmen dabei die gleiche Lage ein.<a href="#cite_note-pmid28167903-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Salsolinol wird biochemisch aus <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a> und <a href="Pyruvat" class="mw-redirect" title="Pyruvat">Pyruvat</a> <a href="Synthese" title="Synthese">synthetisiert</a>. <a href="Katalyse" title="Katalyse">Katalysiert</a> wird die biochemische Synthese durch das <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> Salsolinol-Synthase. Dabei entsteht (R)-(+)-Salsolinol.

Sowohl physiologisch als auch präparativ (z. B. im Labor) bildet sich <a href="Racemat" title="Racemat">razemisches</a> (RS)-Salsolinol durch Kondensation von Dopamin mit <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> gemäß der <a href="Pictet-Spengler-Reaktion" title="Pictet-Spengler-Reaktion">Pictet-Spengler-Reaktion</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereoisomerie">Stereoisomerie</h2></div>

Salsolinol ist <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a> und enthält ein Stereozentrum. Es existieren also zwei <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a>, das (S)-Salsolinol und das (R)-Salsolinol. Die Enantiomere besitzen unterschiedliche Cytotoxizität: (S)-Salsolinol ist <a href="Zytotoxisch" class="mw-redirect" title="Zytotoxisch">zytotoxischer</a> (IC50 = 67 μmol·<a href="Liter" title="Liter">l</a>−1) als (R)-Salsolinol (IC50 = 167 μmol·l−1).<a href="#cite_note-Melzig-12">[12]</a>

<div style="margin-left: 1.6em;"> <div style="font-size:90%;">1:1-Gemisch aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)</div></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-sigma-1">↑ <a href="#cite_ref-sigma_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-sigma_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-sigma_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-sigma_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-sigma_1-4">e</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/244201">1-Methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 9. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/244201?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-TRC-2">↑ <a href="#cite_ref-TRC_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-TRC_2-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.trc-canada.com/product-detail/?S100000">rac Salsolinol Hydrochloride</a> bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Oktober 2023 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.trc-canada.com/prod-img/MSDS/S100000MSDS.pdf">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-melzig-3">↑ <a href="#cite_ref-melzig_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-melzig_3-1">b</a> M. F. Melzig, I. Putscher, P. Henklein, H. Haber: In vitro pharmacological activity of the tetrahydroisoquinoline salsolinol present in products from Theobroma cacao L. like cocoa and chocolate, in: <a href="Journal_of_Ethnopharmacology" title="Journal of Ethnopharmacology">Journal of Ethnopharmacology</a>, 2000, 73, S. 153–159. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0378-8741%2800%2900291-9">10.1016/S0378-8741(00)00291-9</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB05199">(R)-Salsolinol</a> in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 25. September 2013.

</li>

<li id="cite_note-pmid11090952-5"><a href="#cite_ref-pmid11090952_5-0">↑</a> Naoi M, Maruyama W, Akao Y, Zhang J, Parvez H: <cite style="font-style:italic">Apoptosis induced by an endogenous neurotoxin, N-methyl(R)salsolinol, in dopamine neurons</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Toxicology</cite>. 153. Jahrgang, Nr. 1–3, 2000, S. 123–41, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11090952?dopt=Abstract">PMID 11090952</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Salsolinol&rft.atitle=Apoptosis+induced+by+an+endogenous+neurotoxin%2C+N-methyl%28R%29salsolinol%2C+in+dopamine+neurons&rft.au=Naoi+M%2C+Maruyama+W%2C+Akao+Y%2C+...&rft.date=2000&rft.genre=journal&rft.issue=1-3&rft.jtitle=Toxicology&rft.pages=123-41&rft.pmid=11090952&rft.volume=153.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> J. H. Kang: Salsolinol, a tetrahydroisoquinoline catechol neurotoxin, induces human Cu,Zn-superoxide dismutase modification, in: J. Biochem. Mol. Biol., 2007, 40 (5), S. 684–689. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17927901?dopt=Abstract">PMID 17927901</a>.

</li>

<li id="cite_note-pmid26077029-7"><a href="#cite_ref-pmid26077029_7-0">↑</a> Kim SS, Kang JY, Kang JH: <cite style="font-style:italic">Oxidative modification of human ceruloplasmin induced by a catechol neurotoxin, salsolinol</cite>. In: <cite style="font-style:italic">BMB Rep</cite>. 49. Jahrgang, Nr. 1, 2016, S. 45–50, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26077029?dopt=Abstract">PMID 26077029</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4914212/">PMC 4914212</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Salsolinol&rft.atitle=Oxidative+modification+of+human+ceruloplasmin+induced+by+a+catechol+neurotoxin%2C+salsolinol&rft.au=Kim+SS%2C+Kang+JY%2C+Kang+JH&rft.date=2016&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=BMB+Rep&rft.pages=45-50&rft.pmc=4914212&rft.pmid=26077029&rft.volume=49.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-pmid23433116-8"><a href="#cite_ref-pmid23433116_8-0">↑</a> Kang JH: <cite style="font-style:italic">Salsolinol, a catechol neurotoxin, induces oxidative modification of cytochrome c</cite>. In: <cite style="font-style:italic">BMB Rep</cite>. 46. Jahrgang, Nr. 2, 2013, S. 119–23, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23433116?dopt=Abstract">PMID 23433116</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4133855/">PMC 4133855</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Salsolinol&rft.atitle=Salsolinol%2C+a+catechol+neurotoxin%2C+induces+oxidative+modification+of+cytochrome+c&rft.au=Kang+JH&rft.date=2013&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=BMB+Rep&rft.pages=119-23&rft.pmc=4133855&rft.pmid=23433116&rft.volume=46.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-pmid25537852-9"><a href="#cite_ref-pmid25537852_9-0">↑</a> Możdżeń E, Kajta M, Wąsik A, Lenda T, Antkiewicz-Michaluk L: <cite style="font-style:italic">Salsolinol, an endogenous compound triggers a two-phase opposing action in the central nervous system</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Neurotox Res</cite>. 27. Jahrgang, Nr. 3, 2015, S. 300–13, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s12640-014-9511-y">10.1007/s12640-014-9511-y</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25537852?dopt=Abstract">PMID 25537852</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4353863/">PMC 4353863</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Salsolinol&rft.atitle=Salsolinol%2C+an+endogenous+compound+triggers+a+two-phase+opposing+action+in+the+central+nervous+system&rft.au=Mo%C5%BCd%C5%BCe%C5%84+E%2C+Kajta+M%2C+W%C4%85sik+A%2C+...&rft.date=2015&rft.doi=10.1007%2Fs12640-014-9511-y&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Neurotox+Res&rft.pages=300-13&rft.pmc=4353863&rft.pmid=25537852&rft.volume=27.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-pmid22351424-10"><a href="#cite_ref-pmid22351424_10-0">↑</a> Deehan GA, Brodie MS, Rodd ZA: <cite style="font-style:italic">What is in that drink: the biological actions of ethanol, acetaldehyde, and salsolinol</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Curr Top Behav Neurosci</cite>. 13. Jahrgang, 2013, S. 163–84, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/7854_2011_198">10.1007/7854_2011_198</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22351424?dopt=Abstract">PMID 22351424</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4955731/">PMC 4955731</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Salsolinol&rft.atitle=What+is+in+that+drink%3A+the+biological+actions+of+ethanol%2C+acetaldehyde%2C+and+salsolinol&rft.au=Deehan+GA%2C+Brodie+MS%2C+Rodd+ZA&rft.btitle=Curr+Top+Behav+Neurosci&rft.date=2013&rft.doi=10.1007%2F7854_2011_198&rft.genre=book&rft.pages=163-84&rft.pmc=4955731&rft.pmid=22351424&rft.volume=13.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-pmid28167903-11"><a href="#cite_ref-pmid28167903_11-0">↑</a> Berríos-Cárcamo P, Quintanilla ME, Herrera-Marschitz M, Vasiliou V, Zapata-Torres G, Rivera-Meza M: <cite style="font-style:italic">Racemic Salsolinol and its Enantiomers Act as Agonists of the μ-Opioid Receptor by Activating the Gi Protein-Adenylate Cyclase Pathway</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Front Behav Neurosci</cite>. 10. Jahrgang, 2016, S. 253, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3389/fnbeh.2016.00253">10.3389/fnbeh.2016.00253</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28167903?dopt=Abstract">PMID 28167903</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Salsolinol&rft.atitle=Racemic+Salsolinol+and+its+Enantiomers+Act+as+Agonists+of+the+%CE%BC-Opioid+Receptor+by+Activating+the+Gi+Protein-Adenylate+Cyclase+Pathway&rft.au=Berr%C3%ADos-C%C3%A1rcamo+P%2C+Quintanilla+ME%2C+Herrera-Marschitz+M%2C+...&rft.btitle=Front+Behav+Neurosci&rft.date=2016&rft.doi=10.3389%2Ffnbeh.2016.00253&rft.genre=book&rft.pages=253&rft.pmid=28167903&rft.volume=10.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Melzig-12"><a href="#cite_ref-Melzig_12-0">↑</a> M. F. Melzig, I. Putscher, H. Haber, M. Rottmann und J. Zipper: Toxicity and Pharmacological Effects of Salsolinol in Different Cultivated Cells in A. Moser: Pharmacology of Endogenous Neurotoxins, Birkhäuser Verlag Boston (1998), ISBN 978-0-8176-3993-8, S. 253.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>